Grunnene til suksessen på Cotton Club var mange, den første eierens høye profil, forbudstiden som skapte et vakuum for spesiell nattunderholdning, slik som drinker, korpiker og musikken som passet inn der. Mange av den tidens bedrevitere mente at jazzmusikere og andre stjerner ble bedre betalt på disse illegale drikkeklubbene. Her møter man navn som Duke Ellington, Cab Calloway, Louis Armstrong, Lena Horn, m.fl.