Her er historien om Carrie Bradshaw fra serien "Sex og singelliv" som tenåring. Boka handler om alt fra bakgrunn, familie, venner og kjærester. Før Carrie ble voksen, dro til New York og ble en anerkjent skribent, var hun en vanlig jente som vokste opp i en av Connecticuts forsteder. Fortellingen begynner når Carrie går det siste året på Castlebury High. Hun og hennes venner, Lali, Walt, Maggie og Mouse, henger sammen midt oppi de andre nerdegjengene og prøver å gjøre det beste ut av å være i avgangsklassen. Så dukker Sebastian Kydd opp på skolen. Han er en intrigemaker, svært uforutsigbar, og veldig spennende. Og plutselig er Carrie involvert i et forhold som kanskje ikke blir slik hun hadde tenkt. Fortelling for ungdomstrinnet.
